Гудермес сильно пострадал в 20-30-е годы 19 века, оказав­шись в водовороте крупных ис­торических событий.

В начале марта 1821 года аул Гудермес был подвергнут истреблению полковником Гре­ковым наряду с другими качкалыкскими аулами Исти-Су, Ой-сунгур, Нойберды и др.

Архивные справки свиде­тельствуют, что в октябре 1822 года в селе Гудермес прошли двухнедельные переговоры представителей «Качкалыкского общества» с русским ге­нералом Грековым – началь­ником Левого Фланга – по вопросам политики наместни­ка царя на Кавказе Ермолова. Гудермесцам предлагалось «присягать на верность Рос­сии, отвечать за земли, кои и им показаны будут, отдать пленных и т.д.» Чеченская сто­рона выдвинула встречные ус­ловия: убрать укрепление в Герзель-Ауле и Амир-Аджи-Юрте. Переговоры зашли в ту­пик и закончились ничем.

В июле 1835 года генерал Пулло предпринял каратель­ную экспедицию против се­ления Казбек-Юрт, которое являлось резиденцией Ташу-Хаджи. Несмотря на упорные сопротивления чеченцев, ре­гулярная армия взяла верх, захватив скот и продоволь­ственные запасы. Царские войска сожгли Казбек-Юрт, Сагиль-Юрт, Бамат-Юрт, Дурнай-Юрт и Гудермес.

С 24 февраля по 1 апреля 1837 года русским генералом Фезе была проведена кара­тельная экспедиция в восточ­ную Чечню для покорения ау­лов, расположенных вдоль Качкалыкского хребта. Практи­чески все села в этом направле­нии, включая Гудермес, сильно пострадали.

3 июня 1845 года из крепости Внезапной началась новая экс­педиция во главе с генерал-адъютантом Воронцовым. В селе Гертме произошло боестолкновение с участием до тридцати тысяч войск.

3 октября 1854 года состоя­лось сражение у аула Исти-Су между отрядами барона Нико­лаи и наиба Эски, в котором ак­тивное участие приняли жители аула Гудермес.

28 декабря 1855 года – оче­редная экспедиция генерал-майора Николаи в Гудермес и аул Гертме. Затем, через два года, прошли крупные бои между отрядом генерала Ми­щенко и жителями Гудерме­са (его тогда часто называли Чартоем) и Гертме. Эти аулы были вновь разорены, сотни дворов были переселены на территорию, занятую русскими войсками. В том числе многие жители были насильно пере­селены в Умахан-Юрт и Кохановскую.

13 декабря 1857 года генерал Евдокимов рапортовал в центр, что после 16-летней войны по­корено все население Большой Чеченской плоскости, на кото­рой не осталось ни одной целой сакли. После этого аул Гертме больше не восстанавливался, а его жители переселились в аулы Гудермес и Умхан-Юрт.

А Гудермес вновь и вновь показывал свою живучесть. Жители аула быстро восста­навливали свои дома и вы­живали, как могли. В 1868 году Чечня была в админист­ративном порядке разделена на девять участков со свои­ми управлениями. Одним из таких пунктов был Гудермес.

В 1877 году был организован чеченский Конно-иррегулярный полк, который состоял из шес­ти сотен. В сотне под №6 служи­ли 17 человек, представлявших аул Гудермес. Это: Абаев Хадашуко, Абуев Али, Адильгереев Сахдулла, Арсанукаев Базурко, Баширов Бамат-Али, Булатов Эльсан, Дибиев Бачал, Куржиев Басхануко, Мустаев Хатау, Сазаков Эльдар, Тавлибаев Селибай, Урусбиев Мути, Хасаханов Визихан, Хатаев Тарам, Чомаков Биси, Эрзиханов Тайсум, Эскерханов Бака. Полк возглав­лял Арцу Чермоев.

Генерал-майор Паренсов пи­сал о них: «Совершенно в них влюбился. Это была настоящая кавалерия, центавры…» А гене­рал-адъютант А.Непокойчицкий в своем донесении императору сообщал: «Славный полк! Так и дышит Кавказом!»

К концу 19 века аул Гудермес был по численности населения самым крупным в Качкалыкской зоне и входил в десятку самых больших сел Чечни, о чем сви­детельствует архивная справка от 1889 года.

Самыми крупными селами того времени в Чечне были: Урус-Мартан – 9736 чел., Шали – 6478, Гойты – 3994, Ачхой – 3588, Старый-Юрт – 3531, Алды – 3505, Старые Атаги – 3464, Гехи – 3078, Автуры – 3015, Гу­дермес – 2512.

Быстрое развитие Гудермеса началось в конце XIX столетия с пуском в строй Беслано–Петровской ветки Владикавказской же­лезной дороги (Петровск – ныне город Махачкала). Ее начали укладывать 15 июня 1891 года одновременно и с Беслана, и с Петровска. В начале 1893 года по ней было налажено движе­ние поездов Беслан – Грозный. А с 1 января 1894 года, когда был забит последний костыль в шпалу встретившимися строите­лями дороги на разъезде Кади-Юрт, пошли поезда уже по всей линии Петровск – Беслан.

В конце 1893 года на 818-й версте Владикавказской желез­ной дороги была сдана в экс­плуатацию станция Гудермес. Здание станции находилось на месте, где сегодня располага­ется администрация Гудермес­ского района, а дорога прохо­дила по нынешнему проспекту им.А.Кадырова.

С 1909 по 1914 год произош­ла коренная реконструкция станции. Здание вокзала и же­лезнодорожные пути были пе­ренесены на полверсты к севе­ру от прежней старой дороги.

В 1915 году по Терской до­лине от Прохладной до Гу­дермеса прокладывается но­вая железнодорожная линия, а в 1916 году – отдельная ветвь до Кизляра.

Станция Гудермес превра­щается в железнодорожный узел четырех направлений: Гу­дермес – Беслан, Гудермес – Петровск, Гудермес – Прохлад­ная, Гудермес – Кизляр (в 1942 году эта ветка была продолже­на до Астрахани).

Было построено новое зда­ние вокзала, паровозное депо и новый рабочий поселок, ко­торый и стал ядром Гудермеса. Здесь построили первую школу (бывшая вечерняя школа близ вокзала) и заложили парк же­лезнодорожников (1924г.).