Некогда на нынешней территории города, у устья Гумса, шла бойкая торговля различными товарами и скотом. На базаре слышалась разноязычная речь: русская, чеченская, кумыкская, кабардинская, осетинская, армянская и т.д.
В 1651 в устье Сунжи был построен Сунженский острог для «воинских людей». Сюда приезжали вожди чеченских племен Ушурма и Ших-Мирза. Здесь устанавливались дружеские связи между горцами и русскими. Чеченские предводители искали в этих связях спасение от посягательств внешнего врага.
На побережье реки Гумс (в районе Гумс-Корта – юго-западная окраина Гудермеса) археологи часто находили старинные предметы, обогатившие коллекции Государственного Эрмитажа в Ленинграде и Государственно-исторического музея в Москве.
Гумс-Корт – это подземное городище, которое требует основательного изучения. Нет сомнений в том, что некогда здесь находилось мощное поселение, погибшее, скорее всего, от рук кочевых племен Золотой Орды или «Хромого» Тимура на рубеже 13-14 веков. Огромное количество керамических изделий, разного рода принадлежностей для ведения боевых действий, наличие большого числа останков человеческих тел говорит о том, что здесь находилось военное укрепление, которое прекратило свое существование после нашествия врагов-иноземцев. По всей видимости, в этом месте некогда располагался один из древних городов Аланийского государства. Историки утверждают, что в рядах аланийских дружин воевали и представители вайнахских племен.
Видимо, после падения этого древнего города здесь в течение долгого времени люди не жили (наличие множества керамических посуд в одном месте говорит о том же). Гумс-Корт десятилетиями не обживался и все больше и больше уходил под землю. Сегодня так называемый культурный слой здесь находится на глубине 1,5-2 метров.
Через толщу времени, по преданиям в начале 18 века, первые мигранты из чеченского аула Чарти (северная горная часть нынешней Грузии) спустились на равнинные земли близ реки Гумс и заложили аул Гюм-се (Гуьмсе). Первые гудермесцы свои дома построили на месте, где сегодня стоит «аульская» мечеть.
В пяти-шести километрах к юго-западу от него располагался другой аул чартинцев – Гертме (Гертман). До сих пор здесь сохранились кладбища захороненных местных аборигенов. Жители этих поселений не зря облюбовали эти места, наиболее удобные для проживания и для борьбы на случай нашествия иноземных захватчиков. Ровные плоскостные земли были удобны для выращивания кукурузы и выпаса скота. В случае войны можно было через леса, подходившие к самому аулу, вывести семьи в горы, на Качкалыковский (сегодня – Гудермесский) хребет. Название Гудермес произошло от кумыкского слова «Гуйдермес» («теневая сторона»). Аул Гудермес действительно расположен в теневой стороне от Брагунского хребта.
О существовании аула Гудермес в 30-е годы 18 века говорит следующая запись в Истории Чечни с древнейших времен до наших дней… «Правительство императрицы Анны Иоановны (1730-1740г.г.) решительно протестовало против прохода крымцев по Северному Кавказу и двинуло навстречу войска из крепости Святой Крест. При русском командующем–генерале Гессен-Гамбургском находились чеченские князья Алибек и Алисултан Казбулатовы со своими узденями, которые придерживалисьроссийскойориентации. Крымская армия встретилась с русской на реке Белой в Чечне в районе Гудермеса. При помощи протурецки настроенногочеченскогокнязя Айдемира крымская конница разбила русскую армию во главе с генералом Гессен-Гамбургским (немецким принцем на русской службе)…»
Гудермес быстро разрастался, и уже через несколько десятилетий этот населенный пункт был одним из самых крупных в зоне Качкалыка. Удобное географическое расположение способствовало тому, что аул Гудермес стал местом торговых сборищ. Как свидетельствует История Чечни: «Со второй половины 18 века в торговых связях Чечни с Россией наблюдается тенденция развития денежных отношений. Зарождение и развитие элементов денежных отношений было свойственно в основном для равнинной части края. Товарно-денежные отношения способствовали углублению разделения труда в Чечне, главным образом в равнинной ее части. Развитие внутренней торговли можно объяснить образованием в Чечне торгово-ремесленных селений – Гудермеса, Шали, Герменчука, Старые Атаги, Чечен-Аула, Алды и т.д.». (стр.219)
Далее в том же первом томе Истории Чечни есть и такой фрагмент: «Зарождения торговых центров в самой Чечне в конце 18 века было одним из основных показателей развития торговли и роста торгово-денежных отношений в крае. Местные торговые центры оказывали воздействие на экономическую жизнь окрестностных поселений. Таким торговым центром стал Чечен-Аул, который вел широкую торговлю, имея множество лавок. Торговали здесь в основном армяне, грузины, евреи. В конце 18 века другим торговым центрам в Чечне стал Старый Юрт, напоминающий настоящий город с лабиринтами улиц и закоулков. Крупными торговыми центрами являлись также Брагуны и Гудермес…» (стр.216)
С северо-западной стороны за рекой Гумс некогда находилась станица Кохановская, где, в основном, проживали казаки. Датой зарождения этого населенного пункта принято считать 1770 год. Впоследствии там заселялись и чеченцы с близлежащих сел, чаще из Гудермеса. В 1837 году здесь же было заложено военное укрепление Умахан-Юртовское. А в декабре 1857 года после разорения аулов Гудермес и Гертман (Гертме) часть жителей этих населенных пунктов отрядами генерала Мищенко насильно были переселены в Кохановскую (или в Умахан-Юрт, как чеченцы называли эту станицу).
Гудермес сильно пострадал в 20-30-е годы 19 века и после, когда оказался в водовороте крупных исторических событий.
В начале марта 1821 года аул Гудермес был подвергнут истреблению полковником Грековым наряду с другими качкалыкскими аулами Исти-Су, Ойсунгур, Нойберды и др.
Архивные справки свидетельствуют, что в октябре 1822 года в селе Гудермес прошли двухнедельные переговоры представителей «Качкалыкскогообщества»с русским генералом Грековым – начальником Левого Фланга – по вопросам политики наместника царя на Кавказе Ермолова. Гудермесцам предлагалось «присягать на верность России, отвечать за земли, кои и им показаны будут, отдать пленных и т.д.» Чеченская сторона выдвинула встречные условия убрать укрепление в Герзель-Ауле и Амир-Аджи-Юрте. Переговоры зашли в тупик и закончились ничем.
В июле 1835 года генерал Пулло предпринял вторую карательную экспедицию – на этот раз против селения Казбек-Юрт, которое являлось резиденцией Ташу-Хаджи. Несмотря на упорные сопротивления чеченцев, регулярная армия взяла верх, захватив скот и продовольственные запасы. Царские войска сожгли Казбек-Юрт, Сагиль-Юрт, Бамат-Юрт, Дурнай-Юрт и Гудермес.
С 24 февраля по 1 апреля 1837 года русским генералом Фезе была проведена карательная экспедиция в восточную Чечню для покорения аулов, расположенных вдоль Качкалыкского хребта. Практически все села в этом направлении, включая Гудермес, сильно пострадали.
3 июня 1845 года из крепости Внезапной началась новая экспедиция во главе с генерал-адъютантом Воронцовым. В селе Гертме произошло боестолкновение с участием до тридцати тысяч войск.
3 октября 1854 года состоялось сражение у аула Исти-Су между отрядами барона Николаи и наиба Эски, в котором активное участие приняли жители аула Гудермес.
28 декабря 1855 года – очередная экспедиция генерал-майора Николаи в Гудермес и аул Гертме. Затем, через два года, прошли крупные бои между отрядом генерала Мищенко и жителями Гудермеса (его тогда часто называли Чартоем) и Гертме. Эти аулы были вновь разорены, сотни дворов были переселены на территорию, занятую русскими войсками. В том числе многие жители были насильно переселены в Умхан-Юрт (Кохановская).
13 декабря 1857 года генерал Евдокимов рапортовал в центр, что после 16-летней войны покорено все население Большой Чеченской плоскости, на которой не осталось ни одной целой сакли. После этого аул Гертме больше не восстанавливался, а его жители переселились в аулы Гудермес и Умхан-Юрт.
А Гудермес вновь и вновь показывал свою живучесть. Жители аула быстро восстанавливали свои дома и выживали, как могли. В 1868 году Чечня была в административном порядке разделена на девять участков со своими управлениями. Одним из таких пунктов был Гудермес.
В 1877 году был организован чеченский Конно-иррегулярный полк, который состоял из шести сотен. В сотне под №6 служили 17 человек, представлявших аул Гудермес. Это: Абаев Хадашуко, Абуев Али, Адильгереев Сахдулла, Арсанукаев Базурко, Баширов Бамат-Али, Булатов Эльсан, Дибиев Ба-чал, Куржиев Басхануко, Мустаев Хатау, Сазаков Эльдар, Тавлибаев Селибай, Урусбиев Мути, Хаса-ханов Визихан, Хатаев Тарам, Чомаков Биси, Эрзи-ханов Тайсум, Эскерханов Бака. Полк возглавлял Арцу Чермоев.
Генерал-майор Паренсов писал о них: «Совершенно в них влюбился. Это была настоящая кавалерия, центавры…» А генерал-адъютант А.Непокойчицкий в своем донесении императору сообщал: «Славный полк! Так и дышит Кавказом!»
К концу 19 века аул Гудермес был по численности населения самым крупным в Качкалыкской зоне и входил в десятку самых больших сел Чечни, о чем свидетельствует архивная справка от 1889 года.